Οι δύο τους ήταν μαζί για περίπου πέντε χρόνια. Κατά τη διάρκεια των πρώτων ημερών της σχέσης τους, η Diana πέρναγε κρυφά τον Hewitt στο παλάτι του Kensington μέσω του πορτμπαγκαζ του αυτοκινήτου της, σύμφωνα με τη Daily Mail. Σύμφωνα με την εφημερίδα Sydney Morning Herald, ο Hewitt περιέγραψε το ειδύλλιο τους γεμάτο «επιπολαιότητα, αποδράσεις, περπάτημα, γέλιο και μαγείρεμα».
Το ζευγάρι χώρισε όταν ο Hewitt στάλθηκε για δύο χρόνια στη Γερμανία το 1989 για να κάνει τη στρατιωτική του θητεία. Σύμφωνα με τον σωματοφύλακα της Diana, Ken Wharfe, ο Hewitt περίμενε μέχρι την τελευταία στιγμή να πει στην πριγκίπισσα για την μετάθεσή του. «Αρχικά, η Diana δοκίμασε τα πάντα για να αποτρέψει τoν Hewitt να φύγει. Του πρότεινε μέχρι και να θέσει το ζήτημα στον διοικητή του», έγραψε ο Wharfe στο βιβλίο του, «Diana: Closely Guarded Secret». Ο Hewitt δεν το δέχτηκε, φοβούμενος ότι θα έβλαπτε την καριέρα του, γεγονός που άφησε την Diana να αισθάνεται «προδομένη» και να θέλει να βάλει τέλος στη σχέση τους.
Διάβασε και αυτό: Ο πρίγκιπας Φίλιππος και η απόδειξη ότι ο Harry είναι, όντως, γιος του Καρόλου
Ωστόσο, σύμφωνα με το ABC News, άρχισε να γράφει στον Hewitt μεταξύ του 1990 και του 1991 ενώ υπηρετούσε ως διοικητής τεθωρακισμένων στον πόλεμο του Περσικού Κόλπου. Σύμφωνα με τη Daily Mail, ο Hewitt απολύθηκε αργότερα από το στρατό λόγω - κατά τα λεγόμενα του – των φημών για τη σχέση του με την πριγκίπισσα. Η σχέση τους έληξε λίγο αργότερα, το 1991.
Τρία χρόνια αργότερα, η Anna Pasternak κυκλοφόρησε το «Princess in Love», ένα βιβλίο που περιγράφει λεπτομερώς την παράνομη σχέση την οποία είχε συνάψει ο Hewitt με την πριγκίπισα της Ουαλίας. Αυτό ώθησε την Diana να μιλήσει επιτέλους για αυτή τη σχέση σε μια συνέντευξη της το 1995. «Ήμουν απολύτως συντρετριμμένη όταν εμφανίστηκε αυτό το βιβλίο, γιατί τον εμπιστεύτηκα ... ήταν πολύ λυπηρό για μένα που ένας φίλος μου, τον οποίο εμπιστευόμουν, έβγαλε χρήματα από μένα», είπε στο Panorama του BBC1.
Όταν ο δημοσιογράφος ρώτησε τη Diana για τη φύση της σχέσης της με τoν Hewitt, τον αποκάλεσε «σπουδαίο φίλο» που ήταν εκεί για μια δύσκολη περίοδο πριν παραδεχτεί ότι ήταν άπιστη στο γάμο της μαζί του. «Ήταν πάντα εκεί για να με στηρίξει ... Τον λάτρεψα. Ναι, τον ερωτεύτηκα. Αλλά με απογοήτευσε [από το βιβλίο]», είπε η Diana.
Αυτό δεν εμπόδισε τον Hewitt να γράψει τα δικά του απομνημονεύματα το 1999, δύο χρόνια μετά τον τραγικό θάνατο της Diana. Με τίτλο «Love and War», το βιβλίο κατέγραψε τη σχέση του με την Diana και τα γράμματα που του έστειλε ενώ εκείνος βρισκόταν στον Πόλεμο του Κόλπου. Το 2002, ένα ταμπλόιντ ισχυρίστηκε ότι ο Hewitt προσπάθησε να πουλήσει αυτές τις επιστολές για 16 εκατομμύρια δολάρια. Δεν είχε βρει αγοραστή μέχρι το 2015.
Παρ 'όλα αυτά, ο Hewitt συνεχίζει να δέχεται ερωτήσεις για την Diana ακόμη και σχεδόν 30 χρόνια μετά το τέλος της σχέσης τους. Υπάρχει ακόμη και μια θεωρία συνωμοσίας ότι είναι ο πραγματικός πατέρας του πρίγκιπα Harry, αν και ο Ηewitt πάντα αρνιόταν αυτόν τον ισχυρισμό, επισημαίνοντας ότι ο Harry ήταν ήδη δύο ετών όταν γνώρισε τη Diana. Αλλά ακόμα και αυτό δεν έχει κατευνάσει τη συγκεκριμένη θεωρία και με την κυκλοφορία της νέας σεζόν του The Crown, ο Hewitt πιθανότατα να βρεθεί ξανά στο προσκήνιο.
