Ίσως ο πιο ακριβοπληρωμένος ηθοποιός του Χόλιγουντ, στα νιάτα του ήταν ένας νεαρός ανασφαλής ηθοποιός, που έκανε δεσμούς με τις συμπρωταγωνίστριές του. Πολλές από τις οποίες έπαιρναν την πρωτοβουλία να τον... χωρίσουν, πρώτες. Πριν το όνομά του ταυτιστεί με την Τζένιφερ Άνιστον και την Αντζελίνα Τζολί και πολύ πριν αποκτήσει 6 παιδιά, ο Μπραντ είχε δεσμό με πανέμορφες κυρίες του Χόλιγουντ.
Ξεκινάμε με την Robin Givens (1988). Ο Μπραντ είχε δεσμό με την πρώην σύζυγο του Μάικ Τάισον για λίγους μήνες. Ο Μπραντ διαδέχθηκε τον Τάισον, τον οποίο δεν έκρυβε ότι φοβόταν σαν τον διάβολο.
Ακολούθησε η Christina Applegate (1988). Μετά την Ρόμπιν είπε να βρει το λιμάνι του και άρχισε έναν δεσμό με την πάλαι ποτέ φίλη του, Christina Applegate. Μετά από ένα σύντομο διάστημα τον χώρισε εκείνη.
Ο Brad Pitt με την πρώην φιλενάδα του Simon Cowell, Σινίτα (Sinitta)... φωτογραφήθηκαν μαζί στα βραβεία Smash Hits το 1988, και είχαν δεσμό 2 χρόνια. Σύμφωνα με εκείνη, ο Πιτ την προσέγγισε μέσω του ατζέντη της, αφού την είχε «τσεκάρει» στην τηλεόραση.
Ακολούθησε η Juliette Lewis (1989-1993) - Ο Μπραντ άρχισε να βγαίνει μαζί της όταν ήταν 18. Έμειναν μαζί για 3 χρόνια και έκαναν δύο ταινίες παρέα. Ήταν σταθμός στη ζωή του και ένα πολύ ωραιο ζευγάρι...
Jitka Pohlodek (1994-1995) Μια σταρλετίστα που «χτύπησε» τον Μπραντ - ο οποίος το 1994 ήταν όμορφος σαν μοντέλο - σε ένα κατάστημα ενοικίασης αυτοκινήτων σε ένα αεροδρόμιο. Η φιλενάδα του από τις boho μέρες του, όταν κυκλοφορούσε λέτσος με μακριά μαλλιά.
Με την Jill Schoelen (1988-1988) είχε δεσμό μόνο έναν χρόνο. Πάλι μαζί έπαιζαν σε ταινία μάλιστα λέγεται ότι αρραβωνιάστηκαν και κατόπιν χώρισαν. Η Τζιλ τον παράτησε για έναν πασίγνωστο…. σκηνοθέτη.
Ο Μπραντ είχε έναν σύντομο δεσμό και με την Thandie Newton (1994) με την οποία έπαιξε μαζί στην ταινία Interview With the Vampire το 1994.
Η Gwyneth Paltrow (1995-1997) τον γνώρισε στην ταινία 'Seven', όπου έπαιξε τη σύζυγό του κι εκείνος τον αστυνομικό. Αρραβωνιάστηκαν, αλλά το ειδύλλιο δεν κατέληξε σε γάμο. Ο Μπραντ λέει δείλιασε γιατί η Γκουίνεθ ήταν πολύ προσκολλημένη πάνω στη σχέση και τον κούρασε.
Η Jennifer Aniston (1998-2005) ήταν η σύζυγος και σημαντικότερη γυναίκα στη ζωή του μέχρι που γνώρισε την Αντζελίνα Τζολί. Με την Άνιστον παντρεύτηκαν στο Μαλιμπού το 2000.
Η Angelina Jolie (2005-μέχρι σήμερα) φημολογείται ότι τον χώρισε από την Τζένιφερ Άνιστον, κοινώς του πάρε τα μυαλά.
Ο Μπραντ Πιτ (Brad Pitt) και η Σιένα Μίλερ (Sienna Miller) γνωρίστηκαν στα γυρίσματα της ταινίας "The Lost City Of Z", όπου εκείνος είναι παραγωγός και εκείνη πρωταγωνιστεί μαζί με τον Ρόμπερτ Πάτινσον και τον Τσάρλι Χάναμ. Έτσι άρχισαν όλα, με την ξανθιά καλλονή να έχει φορτωθεί τον τίτλο της "αντροχωρίστρας".
