Γνωστός από το «Baywatch», όπου έπαιζε το γιο του Μιτς-Ντέιβιντ Χάσελχοφ από τη 2η έως την 9η σεζόν, ο Τζάκσον αντιμετώπιζε χρόνιους εθισμούς σε αλκοόλ και ναρκωτικά, τους οποίους αποκάλυψε όταν αποχώρησε από το καστ της σειράς.

Το 2011 εμφανίστηκε στο «Celebrity Rehab», προσπαθώντας να αποτοξινωθεί από τις αυξητικές ορμόνες, άλλη μια «εμμονή» του Τζέρεμι.

Ωστόσο, δεν έμεινε για πολύ μακριά από τα φλας της αρνητικής του δημοσιότητας, όταν εκδιώχθηκε από το βρετανικό σόου «Celebrity Big Brother UK», γιατί αποκάλυψε on camera το στήθος παίκτριας του ριάλιτι.