Γνωστό με τον αρχικό τίτλο «Sydney», το πρώτο μεγάλου μήκους φιλμ του Αντερσον αφηγείται την ιστορία ενός φύλακα αγγέλου (Φίλιπ Μπέικερ Χολ) ο οποίος αναλαμβάνει υπό την προστασία του έναν αποτυχημένο τυχοδιώκτη (Τζον Σι. Ράιλι). Τρεις από τους μετέπειτα μόνιμους ηθοποιούς του Αντερσον (Χολ, Ράιλι και σε έναν μικρό ρόλο ο Φίλιπ Σέιμουρ Χόφμαν), σκοτεινή φωτογραφία, μεγάλα σε διάρκεια πλάνα: χαρακτηριστικά που δεν βοήθησαν την ταινία στο box office αλλά έδωσαν το σύνθημα για έναν από τους πιο ενδιαφέροντες νέους σκηνοθέτες της Αμερικής, κάτι ανάμεσα σε έναν καινούργιο Σκορσέζε και έναν μικρό Ρόμπερτ Ολτμαν.