Πίσω στη δεκαετία του '80, ο Σον Πεν έγινε διάσημος όχι μόνο για το υποκριτικό του τάλαντο και τη συνεργασία του με σημαντικούς σκηνοθέτες, αλλά και για τον «άγριο» γάμο του με τη σούπερσταρ Madonna.

Την γνώρισε στα γυρίσματα του «Material Girl» στα 27α γενέθλιά της, την παντρεύτηκε και χώρισαν 1989. Ο αστικός μύθος θέλει αυτό το ζευγάρι να έχει μια καρμική σχέση γεμάτη βία και ατελείωτους καβγάδες, που έφεραν την τελική ρήξη.

Ο Πεν έδερνε τους παπαράτσι, χτύπησε τη Μαντόνα με ένα ρόπαλο, πυροβολούσε τα ελικόπτερα που πετούσαν πάνω απ’ το σπίτι του και δημιουργούσε τεράστιους καβγάδες που ακολουθούνταν από παθιασμένες “συμφιλιώσεις”.

Παράλληλα μονίμως παραστρατούσε από τους γάμους και από τις σχέσεις του, ενώ σήμερα έχει δεσμό με μια ηθοποιό 33 χρόνια μικρότερή του! Δείτε τους 14 επώνυμους δεσμούς του με καλλονές που ερωτεύτηκαν τον οξύθυμο χαρακτήρα του...